Als Autodidakt hat Calderara bis in die späten 1950er Jahre in zeitlich kurzer Abfolge verschiedene Stile durchlaufen. Auf der Suche nach einem eigenen künstlerischen Ausdruck wird die milchige Landschaft des Orta-Sees, wo Calderara über Jahrzehnte wohnt, sein favorisiertes Sujet. Einen immer größeren Abstraktionsgrad erreichend, löst er sich schließlich ganz von Landschaft und Architektur. 1959 malt er sein erstes rein abstraktes Bild. Von da an entwickelt er einen zartfarbigen, abstrakten Stil. Ausgehend vom Goldenen Schnitt sind dabei Zahlen- und Proportionsverhältnisse von großer Bedeutung. Für seine geometrische Vorgehensweise prägt er den Begriff des "spazio mentale", des "geistigen Raums". Von Vertretern des Konstruktivismus oder der Konkreten Kunst unterscheidet sich Calderara insofern, als er bei aller Systematik keinen streng radikalen Bildkonzepten oder Farbsystemen folgt, sondern in seiner Vorgehensweise eher intuitiv agiert.